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Durante la Guerra de la Independencia, jugó un papel importante, con levantamientos locales contra el dominio español. Posteriormente, se convirtió en un centro comercial y agrícola, y más tarde, en el lugar donde el Che Guevara fue ejecutado y enterrado durante unos años.
La ciudad fue concebida como un punto de conexión entre La Plata (actual Sucre) y Santa Cruz de la Sierra. El 26 de enero de 1825, los vallegrandinos se levantaron en armas contra el dominio español, contribuyendo a la causa independentista.
Esta privilegiada región posee uno de los territorios más atractivos del departamento de Santa Cruz, formado por valles, montañas y serranías, conservando algunos parajes vírgenes. Su principal producción es la agricultura y sus campos permiten también el cultivo de especies de flora ornamental.
Los vallegrandinos son muy arraigados a sus costumbres y tradiciones, a sus mitos y leyendas. Tienen una naturaleza de grandes comerciantes, ya que durante años establecieron las rutas comerciales entre el Occidente y el Oriente boliviano. Guardan celosamente el origen de sus raíces del pasado colonial.
Cuenta con un importante valor arqueológico, ya que en la zona se hallaron pinturas rupestres; así también ofrece atractivos culturales e históricos.
La forma de hablar de los vallegrandinos mezcla el castellano con palabras quechuas.
Su música típica incluye el uso de acordeón, charango, guitarra y trompetas. La vestimenta tradicional se asemeja a la de los valles bolivianos, con camisas blancas, chalecos negros, sombreros y pantalones negros.
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